105年:藥學一(第2次)

下圖為下列何種藥物之化學構造? 圖片

Atrifluridine
Bvidarabine
C5-fluorouracil
Dtegafur

詳細解析

本題觀念:

本題考抗代謝藥物(antimetabolite)的化學結構辨識,重點在於識別嘧啶環(pyrimidine ring)類似物的結構特徵。考生需辨識圖中化合物為哪種藥物,並區分氟尿嘧啶(5-fluorouracil, 5-FU)、trifluridine、vidarabine 及 tegafur 的結構差異。

影像分析:

圖中顯示一個六員雜環結構,具有以下特徵:

  • 嘧啶環(pyrimidine ring):含有 2 個氮原子(N-1 和 N-3 位置),六員環
  • 兩個羰基(oxo groups):位於 2 位和 4 位(C-2=O\text{C-2}=\text{O}C-4=O\text{C-4}=\text{O}),呈現 uracil 基本骨架
  • 氟原子(F):位於 5 位(取代原本的 H),這是與 uracil 最關鍵的差異
  • 無糖基修飾:不含核糖或去氧核糖,也無 tetrahydrofuran 環(tetrahydrofuran 環存在於 tegafur)
  • 整體分子式為 C4H3FN2O2\text{C}_4\text{H}_3\text{FN}_2\text{O}_2,分子量約 130 Da

此結構為**純嘧啶鹼基(pyrimidine base)**的氟化衍生物,而非核苷(nucleoside)或核苷前藥(pro

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