105年:藥學一(第2次)

Methionine 結構轉變為其 sulfoxide 或sulfone 衍生物,是進行下列何種反應?

Ahydrolysis
Boxidation
Cracemization
Dβ-elimination

詳細解析

本題觀念:

Methionine(甲硫胺酸)的化學降解路徑。Methionine 含有硫醚基(thioether, -S-),在氧化條件下可形成 sulfoxide(亞碸)或 sulfone(碸)衍生物,是蛋白質生物製劑穩定性的重要議題。

選項分析

(A) hydrolysis — 水解反應,是指在水分子參與下分裂化學鍵。Methionine 轉變為 sulfoxide/sulfone 不涉及 O-H 鍵對底物的加成,故不適用。

(B) oxidation正確答案。Methionine 側鏈含有硫醚基(CH2SCH3-\text{CH}_2-\text{S}-\text{CH}_3),在活性氧物種(reactive oxygen species, ROS)如 H2O2\text{H}_2\text{O}_2、HOCl 的作用下發生氧化:

  • 第一步:Methionine → methionine sulfoxide(一個氧原子加到硫上)
  • 第二步:Methionine sulfoxide → methionine sulfone(第二個氧原子加到硫上,不可逆)

(C) racemization — 消旋化,指 L 型胺基酸轉變為 D 型。Methionine 的 sulfoxide/sulfone 形成與立體中心的構型改變無關(雖然

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