105年:藥學一(第2次)
Methionine 結構轉變為其 sulfoxide 或sulfone 衍生物,是進行下列何種反應?
Ahydrolysis
Boxidation
Cracemization
Dβ-elimination
詳細解析
本題觀念:
Methionine(甲硫胺酸)的化學降解路徑。Methionine 含有硫醚基(thioether, -S-),在氧化條件下可形成 sulfoxide(亞碸)或 sulfone(碸)衍生物,是蛋白質生物製劑穩定性的重要議題。
選項分析
(A) hydrolysis — 水解反應,是指在水分子參與下分裂化學鍵。Methionine 轉變為 sulfoxide/sulfone 不涉及 O-H 鍵對底物的加成,故不適用。
(B) oxidation — 正確答案。Methionine 側鏈含有硫醚基(),在活性氧物種(reactive oxygen species, ROS)如 、HOCl 的作用下發生氧化:
- 第一步:Methionine → methionine sulfoxide(一個氧原子加到硫上)
- 第二步:Methionine sulfoxide → methionine sulfone(第二個氧原子加到硫上,不可逆)
(C) racemization — 消旋化,指 L 型胺基酸轉變為 D 型。Methionine 的 sulfoxide/sulfone 形成與立體中心的構型改變無關(雖然
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