有關臨床用 methylphenidate 的化學結構式之組合，下列何者最正確？

本題觀念：

本題考察 methylphenidate（利他能，Ritalin）的立體化學結構，特別是臨床使用的是哪兩個立體異構物的組合（即 threo 外消旋體 = d-threo + l-threo）。

影像分析：

圖片顯示 methylphenidate 的四個立體異構物（結構 1、2、3、4），全部具有相同的基本骨架：

• 左側：六元哌啶環（piperidine ring）
• 中央：連接兩環的手性碳，帶有 $-\text{COOCH}_3$（methyl ester）
• 右側：苯基（phenyl group）

結構觀察：

• 結構 1：哌啶環上的 N 連有乙基（N-Et），其餘結構與 2、3、4 不同，此結構並非 methylphenidate（methylphenidate 哌啶環 N 上無額外取代基）
• 結構 2：哌啶環 N-H，兩個手性中心的楔形鍵與虛線鍵指向特定方向（threo 構形之一）
• 結構 3：與結構 2 相比，手性中心的空間排列不同（兩中心之一翻轉）
• 結構 4：哌啶環 N-H，手性中心立體化學與 2/3 皆不同

Threo vs. Erythro 的辨別： 在 Fischer 投影中，threo 異構物的相同（或相似）取代基在兩個相鄰手性中心上位於對側（anti

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