105年:藥學一(第2次)

Atorvastatin 含有下列何種雜環結構?

Aindole
Bpyrrole
Cquinoline
Dpyrimidine

詳細解析

本題觀念:

本題考查 atorvastatin 的化學結構,重點在於辨識其含有的雜環(heterocyclic)結構類型。此為藥物化學題,需熟悉各類降血脂 statin 藥物的結構特徵。

選項分析

(A) indole(吲哚) Indole 是苯環與吡咯環稠合的雙環結構。在 statin 家族中,fluvastatin 含有 indole 環,而非 atorvastatin。

(B) pyrrole(吡咯)✓ Pyrrole 是含一個氮原子的五員芳香雜環。Atorvastatin 的核心結構為 五取代吡咯環(pentasubstituted pyrrole),其 IUPAC 命名即明確標示吡咯骨架: (3R,5R)(3R,5R)-7-[2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-5-(propan-2-yl)-1H-pyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoic acid

(C) quinoline(喹啉) Quinoline 是苯環與吡啶稠合的雙環結構。Pitavastatin 含有 quinoline 環,而非 atorvastatin。

(D) pyrimidine(嘧啶) Pyrimidine 是含兩個氮原子的六員雜環。

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