105年:藥學二(第2次)

下列何種生物鹼,其化學構造中之氮原子不在環上?

Aatropine
Bcolchicine
Cmorphine
Dphysostigmine

詳細解析

本題觀念:

本題考核生物鹼化學結構中氮原子的位置。所謂「真正的生物鹼(true alkaloids)」,其氮原子通常嵌入雜環(heterocyclic ring)中;而「原生物鹼(proto-alkaloids)」的氮原子不在環系內,以胺基(amine)形式存在於分子鏈上(exocyclic)。本題要找氮原子不在環上的生物鹼。

選項分析

(A) atropine(阿托品) Atropine 為托品烷生物鹼(tropane alkaloid),結構含 tropane 雙環(8-azabicyclo[3.2.1]octane),氮原子在雙環橋頭,是環系的一部分(endocyclic nitrogen)。氮在環上,不符合題目條件。

(B) colchicine(秋水仙鹼) Colchicine(秋水仙鹼)為番紅花(Colchicum autumnale)所含的生物鹼,分子式 C22H25NO6\text{C}_{22}\text{H}_{25}\text{NO}_6。其結構由三個環組成(A 環、B 環、C 環/tropolone 環),但氮原子不在任何環上,而是以醯胺(acetamide)形式存在於 C7 位側鏈,為外環氮(exocyclic nitrogen)。因此 colchicine 被分類為「原生物鹼(proto-alkaloid)」,而非真

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