105年:藥學二(第2次)

Lanatoside A 經過鹼、葡萄糖水解 酶處理後得到的是:

Adigitoxin
Bdigitoxigenin
Cdigoxin
Ddigoxigenin

詳細解析

本題觀念:

本題考察心臟配醣體(cardiac glycosides)的結構化學——特別是 Digitalis lanata 中初級配醣體(primary glycosides)Lanatoside A 經過特定水解處理後所得到的次級配醣體(secondary glycosides)。

選項分析

(A) digitoxin Digitoxin 是去除葡萄糖(glucose)和乙醯基(acetyl group)後得到的次級配醣體。Lanatoside A 的結構為:Digitoxigenin—Digitoxose—Digitoxose—Acetyldigitoxose—Glucose(即苷元接三個毛地黃毒糖,其中一個帶乙醯基,末端再接一個葡萄糖)。用鹼(alkali)水解可去除乙醯基,再用葡萄糖水解酶(glucosidase)切除末端葡萄糖,即得到 digitoxin(苷元 + 三個毛地黃毒糖)。此為正確答案。

(B) digitoxigenin Digitoxigenin 是 digitoxin 的苷元(aglycone),需要將所有糖鏈完全水解才能得到,條件比題目描述的更劇烈,不符題意。

(C) digoxin Digoxin 來自 Lanatoside C(其苷元為 digoxigenin,含 C-12 羥基),而非 La

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