105年:藥學二(第2次)

下列有關 taxol之敘述,何者錯誤?

A10-desacetylbaccatin III 為其半合成原料
B屬雙 萜類結構
C第13 號碳上的酯類支鏈為抗癌活性之必要基團
D可抑制微管蛋白( tubulin )的聚合

詳細解析

本題觀念:

本題為反向題(問何者「錯誤」),考查 taxol(paclitaxel,紫杉醇)的化學結構與抗癌作用機轉。Taxol 是來自太平洋紫杉(Taxus brevifolia)的天然二萜類化合物,為重要的抗有絲分裂藥物。

選項分析

(A) 10-desacetylbaccatin III 為其半合成原料正確陳述 Taxol 的商業生產目前採用半合成途徑:以歐洲紫杉(Taxus baccata)葉片中含量較豐富的 10-deacetylbaccatin III(10-DAB III) 作為前驅物,再與合成側鏈接合,在 C-13 位形成酯鍵,即得 taxol。此方法避免直接砍伐珍稀太平洋紫杉,為目前主流製程。

(B) 屬雙萜類結構正確陳述 Taxol 的核心骨架為 taxane 環(含一個四員氧環 oxetane),屬於**二萜類(diterpene)**結構(C20C_{20} 骨架)。選項雖拼成「雙萜類」,為「二萜類」的同義詞,此陳述正確。

(C) 第13號碳上的酯類支鏈為抗癌活性之必要基團正確陳述 C-13 位的酯類側鏈((2R,3S)(2R,3S)-NN-benzoyl-3-phenylisoserine ester)是 taxol 與微管蛋白結合的關鍵結

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