105年:藥學二(第2次)

下列有關 etoposide 之敘述,何者錯誤?

A為podophyllotoxin 之半合成衍生物
B具ethylidene glucosyl 基團
C具內酯基團
D主架構之立體結構與 podophyllotoxin 相同

詳細解析

本題觀念:

本題考查抗腫瘤生藥衍生物 etoposide 的化學結構與立體化學,特別是它與母體 podophyllotoxin 的結構異同。關鍵考點在於兩者在 C-4 位立體構形上的差異。

選項分析

(A) 為 podophyllotoxin 之半合成衍生物 ✅ 正確陳述。Etoposide 是從鬼臼毒素(podophyllotoxin,來源於 Podophyllum peltatum 足葉草根莖)半合成的衍生物,屬半合成 podophyllotoxin 糖苷類化合物。

(B) 具 ethylidene glucosyl 基團 ✅ 正確陳述。Etoposide 在 C-1 位上接有 4'-O-ethylidene-β-D-glucopyranoside(乙叉基葡萄糖苷)基團,此結構特徵使其不具有 podophyllotoxin 抑制微管的活性,轉而以抑制拓撲異構酶 II(Topoisomerase II)為主要作用機制。

(C) 具內酯基團 ✅ 正確陳述。Etoposide 保有 podophyllotoxin 的內酯環(lactone,D 環,γ-butyrolactone),此結構對藥理活性不可或缺。

(D) 主架構之立體結構與 podophyllotoxin 相同 ❌ **錯誤陳述(=

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