105年:藥學二(第2次)

下列生物鹼何者具有七員環( seven-membered ring )之結構?

Avinblastine
Bergotamine
Ccolchicine
Dphysostigmine

詳細解析

本題觀念:

Colchicine(秋水仙素)是從秋水仙(Colchicum autumnale,百合科)中分離的生物鹼,其最重要的結構特徵是含有七員環(seven-membered ring)——即 tropolone 環(tropone-like 七員芳香環),使其在生物鹼結構分類中獨樹一幟。

選項分析

(A) vinblastine Vinblastine 是從長春花(Catharanthus roseus,夾竹桃科)分離的雙吲哚生物鹼(bis-indole alkaloid),由 catharanthine 與 vindoline 兩個單元組成,屬於吲哚系生物鹼,不含七員環結構。

(B) ergotamine Ergotamine 是麥角(ergot,Claviceps purpurea)的生物鹼,屬於麥角生物鹼(ergot alkaloid)/ 麥角肽(ergopeptide),核心骨架為四環的麥角靈(lysergic acid)結構,含有六員環,不具七員環。

(C) colchicine ✅(正確答案) Colchicine 具有三環結構:

  • Ring A:含三個甲氧基(trimethoxyphenyl)的六員苯環
  • Ring B:含乙醯胺基(N-acetyl)的七員環(cycl

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