105年:藥學二(第2次)

古柯鹼(cocaine )經水解後,可得下列那些產物?

Aecgonine 、methyl alcohol 、benzoic acid
Btropine 、methyl alcohol 、benzoic acid
Chypaconitine 、acetic acid 、benzoic acid
Dlysergic acid 、diethylamine

詳細解析

本題觀念:

Cocaine(古柯鹼)是從古柯葉(coca leaves, Erythroxylum coca,古柯科)中分離的 tropane 生物鹼(莨菪烷生物鹼)。Cocaine 的化學結構含有兩個酯鍵:一個甲酯(methyl ester)和一個苯甲酸酯(benzoyl ester),完全水解後可得到三種產物:ecgonine、methyl alcohol(甲醇)和 benzoic acid(苯甲酸)。

選項分析

(A) ecgonine、methyl alcohol、benzoic acid ✅(正確答案) Cocaine 的完全水解: CocaineH2O(完全水解)ecgonine+methyl alcohol+benzoic acid\text{Cocaine} \xrightarrow{H_2O (\text{完全水解})} \text{ecgonine} + \text{methyl alcohol} + \text{benzoic acid}

  • 甲酯水解(methyl ester hydrolysis):cocaine → benzoylecgonine + methanol
  • 苯甲酸酯水解(benzoyl ester hydrolysis):cocaine → ecgonine methyl ester + benzoic acid
  • 完全水解(兩個酯鍵均水解):→ ecgonine +

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