105年:藥學一(第1次)
下列藥物何者屬於 tert -butylglycylamido 衍生物?
ABiapenem
BDaptomycin
CTelithromycin
DTigecycline
詳細解析
本題觀念:
Tigecycline 是 glycylcycline 類抗生素,其化學結構的核心特徵是在 minocycline 的 C9 位置接上一個 tert-butylglycylamido(9-t-butylglycylamido)側鏈,此結構修飾使其能克服傳統四環素的兩大耐藥機制(主動外排與核糖體保護)。本題要求辨識哪一藥物具有 tert-butylglycylamido 衍生物結構,須對各選項所屬化學類別有清楚認識。
選項分析
(A) Biapenem Biapenem 屬於 carbapenem 類 β-lactam 抗生素,結構上具有 4:5 稠環系統(含不飽和鍵),無含氮甘胺酸側鏈,與 tert-butylglycylamido 無關。
(B) Daptomycin Daptomycin 屬於 cyclic lipopeptide 類抗生素,由 13 個胺基酸構成(10 個成環、3 個在外鏈),N 端連接 decanoic acid(C10 脂肪酸)。結構上是脂肽,完全不含 glycylamido 修飾。
(C) Telithromycin Telithromycin 屬於 ketolide 類抗生素(macrolide 的衍生物),特徵是大環內酯環 3 位的 L-cladinose 被移
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