105年:藥學一(第1次)

Baclofen 是GABA B receptors 的致效劑( agonist ),其結構為:

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詳細解析

本題觀念:

Baclofen 是 γ\gamma-aminobutyric acid(GABA)的 β 位苯基取代衍生物,屬於 GABAB_B 受體的致效劑(agonist)。其 IUPAC 命名為 4-amino-3-(4-chlorophenyl)butanoic acid,化學式 C10H12ClNO2\text{C}_{10}\text{H}_{12}\text{ClNO}_2,分子量 213.66 g/mol。

辨識 Baclofen 結構的三大關鍵:

  1. **para(對位)**氯苯基取代(4-Cl 位置,非 meta 或 ortho)
  2. β-碳(第 3 碳)連接苯基,且帶有 CH₂NH₂(胺基甲基)側鏈
  3. 末端為 CH₂COOH(丁酸 = 4 個碳的羧酸骨架)

完整結構:4-Cl-C6H4-CH(CH2NH2)-CH2-COOH\text{4-Cl-C}_6\text{H}_4\text{-CH(CH}_2\text{NH}_2\text{)-CH}_2\text{-COOH}

影像分析:

四個選項均為含有對氯苯基(para-chlorophenyl)的胺基酸結構,差異在於:苯環上氯的位置、α/β 碳的取代方式、以及羧酸基的位置。

  • 選項 A:para-Cl 苯基連接中心碳,中心碳直接帶 COOH(羧酸基直接在 β-C 上),側鏈為 CH₂NH₂。結構為 **Ar-C

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