105年:藥學一(第1次)

下列何者為 triflusal的結構?

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本題觀念:

Triflusal(商品名 Disgren)是一種抗血小板藥(antiplatelet agent),化學名稱為 2-(acetyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzoic acid,即 2-acetoxy-4-trifluoromethylbenzoic acid。其結構以苯甲酸(benzoic acid)為核心,在 2-位有 acetoxy(-O-CO-CH₃)取代、在 4-位有 trifluoromethyl(CF3-\text{CF}_3)取代。本題考察從結構圖辨識正確的取代位置。

影像分析:

四個選項均呈現苯甲酸衍生物結構,共同特徵為苯環上有 COOH(位置 1)、-O-CO-CH₃(acetoxy,位置 2)、以及 CF3-\text{CF}_3(trifluoromethyl)三個取代基,差異在於 CF3-\text{CF}_3 的位置:

  • 選項 ACF3-\text{CF}_3 在苯環 3-位(與 COOH 相對的 meta 位,緊鄰 acetoxy 同側)→ 為 2-acetoxy-3-trifluoromethylbenzoic acid
  • 選項 BCF3-\text{CF}_3 在苯環 4-位(para 位,與 COOH 對位)→ 為 2

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