105年:藥學一(第1次)

有關下圖化合物之敘述何者錯誤? 圖片

A合成的原料為 p-chlorophenol
B屬於離子交換樹脂
C具有降血脂作用
D易受 esterase 水解代謝

詳細解析

本題觀念:

Clofibrate(克洛貝特)是第一代纖維酸衍生物(fibric acid derivative,fibrate)降血脂藥物。其化學結構為 ethyl p-chlorophenoxyisobutyrate,即對氯苯氧基異丁酸乙酯,分子式 C12H15ClO3\text{C}_{12}\text{H}_{15}\text{ClO}_3。本題考查 clofibrate 的合成來源、藥理分類、降血脂機制及代謝方式,為反向題(問「何者錯誤」)。

影像分析:

題目圖片顯示 clofibrate 的化學結構式:

  • 左側為對位氯苯環(p-chlorophenyl),苯環的 para 位接有氯(Cl)取代基
  • 苯環透過醚鍵(-O-)連接到中央的四取代碳(gem-dimethyl carbon,具兩個甲基 CH3\text{CH}_3
  • 該四取代碳再連接至乙酯基COOC2H5\text{COOC}_2\text{H}_5

此結構即為:p-ClC6H4-O-C(CH3)2-COOC2H5p\text{-ClC}_6\text{H}_4\text{-O-C(CH}_3)_2\text{-COOC}_2\text{H}_5,化學命名為 ethyl 2-(4-chlorophenoxy)-2-methylpropanoate(ethyl p-chlorophenoxyisobutyrate)。結構中具有酯

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