105年:藥學一(第1次)

何者不是 aspirin 的代謝物( metabolite )?

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詳細解析

本題觀念:

Aspirin(acetylsalicylic acid,乙醯水楊酸)在體內迅速水解為水楊酸(salicylic acid),再經多種代謝途徑生成數種代謝物(metabolites)。本題考查 aspirin 的代謝產物,要求辨識不是其代謝物的化學結構(反向題)。

影像分析:

本題四個選項均為化學結構圖,分別分析如下:

  • (A) 圖片顯示:苯環上同時具有 -CO₂H(羧基)、-O-CO-CH₃(乙醯酯基)以及 -OH(羥基)三個取代基。若為鄰位排列,此結構等同於同時保留了 aspirin 的乙醯基與游離羥基,實際上這是 aspirin 本身(acetylsalicylic acid)的結構特徵——但 aspirin 只有兩個主要取代基(-OOCCH₃ 在 C2,-COOH 在 C1)。圖片顯示的三取代結構並不對應任何已知 aspirin 代謝物,或可能代表 aspirin 母體化合物(親藥),不是代謝產物

  • (B) 圖片顯示:苯環 C1 有 -CO₂H,C2 有 -OH,即 2-hydroxybenzoic acid = 水楊酸(salicylic acid)。這是 aspirin 水解後的主要代謝物。

  • (C) 圖片顯示:苯環 C1 有 **-CO₂

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