105年:藥學二(第1次)

在 的氫核磁共振光譜中, X為下列何者時,其對位氫核的化學位移最大? 圖片

ACH₃
BCl
CNO₂
DOH

詳細解析

本題觀念:

本題考的是苯環取代基對芳香氫化學位移(chemical shift)的影響,核心概念為取代基的電子效應(吸電子 vs. 給電子)對芳香環質子遮蔽效應(shielding/deshielding)的影響

影像分析:

圖片顯示一個**對位取代苯環(para-disubstituted benzene)**的結構,苯環一端(左側)為 H(氫),另一端(右側)為 X(待確認取代基)。題目問的是:當 X 為何種基團時,對位氫(para-H)的化學位移最大(即最偏向低場,downfield)?

此苯環結構即代表 4-X-苯基(H 在 4 號位,X 在 1 號位)。所謂「對位氫核」即為圖中左側的 H 原子(位於 X 取代基的對位)。

選項分析

評估各取代基對對位氫的化學位移影響:

(A) CH3\text{CH}_3(甲基) 甲基為給電子基(electron-donating group, EDG),透過超共軛效應(hyperconjugation)提供電子密度至苯環。對位氫因電子密度增加而受到屏蔽(shielding),化學位移往高場移動(upfield),δ 約 7.1–7.2 ppm。❌ 不是最大。

(B) Cl\text{Cl}(氯) 氯為中等吸電子基(誘導效應 > 共振給電子)。透過

...(解析預覽)...