105年:藥學二(第1次)

以毛細管區帶電泳( CZE )分析 Voriconazole 、Naphthalene 及Aspirin 三個藥物,在正常電極模式(normal polarity )下其遷移時間由短至長之順序為何(背景緩衝液 pH=5.0 )?Voriconazole Naphthalene Aspirin(pKa 1.8, 5.0, and 11.5) (pKa 3.5) 圖片

AVoriconazole <Naphthalene <Aspirin
BVoriconazole <Aspirin <Naphthalene
CAspirin <Naphthalene <Voriconazole
DAspirin <Voriconazole <Naphthalene

詳細解析

本題觀念:

本題考的是毛細管區帶電泳(capillary zone electrophoresis, CZE)的分離原理,重點在於正常電極模式(normal polarity)下,不同帶電狀態(陽離子、中性、陰離子)分析物的遷移時間(migration time)排序。關鍵是在給定 pH 下判斷各藥物的離子化狀態。

影像分析:

圖片顯示三種藥物的化學結構式:

  1. Voriconazole(伏立康唑):含有三唑環(triazole ring)和含氟的嘧啶環,為抗黴菌藥物。圖示標明 pKa 為 1.8、5.0、11.5,三個可解離基團(包含鹼性氮和鹼性或酸性基)。
  2. Naphthalene(萘):雙環芳香烴,無可解離基團,為中性非極性分子。
  3. Aspirin(阿斯匹靈):含羧酸基(-COOH)和酯基,圖示標明 pKa = 3.5,為弱酸。

選項分析

首先分析三種化合物在 pH 5.0 時的離子化狀態:

Voriconazole(pKa 1.8, 5.0, 11.5)

  • pKa 1.8:鹼性基,pH 5.0 時已去質子化(中性)
  • pKa 5.0:鹼性基,pH 5.0 時恰好半解離(50% 質子化),帶正電
  • 整體:在 pH 5.0 附近帶正電荷(陽離子/cation)

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