105年:藥學二(第1次)

下列生物鹼何者不具異奎 啉(isoquinoline )架構?

A吐根鹼(emetine )
B北美黃連鹼( hydrastine )
C蛇根鹼(reserpine )
D小檗鹼(berberine )

詳細解析

本題觀念:

本題為反向題,詢問哪一生物鹼「不具」異喹啉(isoquinoline)骨架。異喹啉生物鹼是最大的雜環生物鹼族群之一,包括苄基異喹啉、原小檗鹼等多個亞類。而蛇根鹼(reserpine)屬於吲哚(indole)生物鹼,不具異喹啉骨架,為本題答案。

選項分析

(A) 吐根鹼(emetine):具有異喹啉骨架。Emetine 屬於 ipecac 生物鹼(吐根生物鹼),其 IUPAC 結構名稱包含 isoquinoline 環系(...hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline),是苄基異喹啉(benzylisoquinoline)的衍生物。此陳述(具有異喹啉架構)為正確。

(B) 北美黃連鹼(hydrastine):具有異喹啉骨架。Hydrastine 屬於酞內酯異喹啉(phthalideisoquinoline)型生物鹼,含有異喹啉環,來源植物為北美黃連(Hydrastis canadensis)。此陳述為正確。

(C) 蛇根鹼(reserpine)不具異喹啉骨架,為本題答案。Reserpine 是吲哚(indole)生物鹼,屬於 yohimban 型(育亨賓型)吲哚生物鹼,其核心骨架為吲哚啉(indoline)并吡啶并異喹啉的稠環系(dodecahydro-indolo

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