下列那一個是最簡單的胺基酸(amino acid),其支鏈(side chain)只有含一氫元素(-H)?
詳細解析
本題觀念
胺基酸的基本結構由一個中心碳原子(alpha 碳)連接胺基(-NH2)、羧基(-COOH)、一個氫原子與一條側鏈(R 基)所組成。二十種標準蛋白質胺基酸之間的差異,就在於側鏈的組成不同。甘胺酸(glycine)的側鏈僅為一個氫原子(-H),是所有胺基酸中結構最簡單、分子量最小的一種,也因為 alpha 碳上連接了兩個相同的氫原子而成為唯一不具旋光性的蛋白質胺基酸。
選項分析
A:丙胺酸(alanine)的側鏈為甲基(-CH3),含一個碳原子與三個氫原子,分子量為 89.09 Da,比甘胺酸複雜許多,並非側鏈只含一個氫的最簡單胺基酸。
B:甘胺酸(glycine)的側鏈僅為單一氫原子(-H),化學式為 C2H5NO2,分子量 75.03 Da,是二十種標準胺基酸中結構最簡單且分子量最小的。由於 alpha 碳連接的四個取代基中有兩個相同(皆為氫),使甘胺酸成為唯一不具旋光性的蛋白質胺基酸,完全符合題目所述的條件。
C:纈胺酸(valine)的側鏈為異丙基,屬於支鏈胺基酸,分子量達 117.15 Da,側鏈含三個碳與七個氫,遠非最簡單的胺基酸。
D:絲胺酸(serine)的側鏈為羥甲基(-CH2OH),含碳、氫與氧三種元素,屬於極性不帶電荷的胺基酸,分子量 105.09 Da,側鏈結構明顯比甘胺酸複雜。
答案解析
本題答案為 B。四個選項中,只有甘胺酸的側鏈僅含一個氫原子(-H),其餘三者的側鏈分別為甲基、異丙基與羥甲基,均包含多個原子。甘胺酸因側鏈體積最小,在蛋白質結構中能嵌入其他胺基酸無法容納的緊密位置,例如膠原蛋白中每三個胺基酸就有一個是甘胺酸,正是利用其側鏈微小的空間優勢。
核心知識點
記憶胺基酸側鏈時,可從最簡單的甘胺酸(R = -H)開始,依序到丙胺酸(R = -CH3)、絲胺酸(R = -CH2OH),再到分子量更大的纈胺酸。甘胺酸的兩個關鍵特徵容易出成考題:第一,它是唯一側鏈為 -H 的胺基酸,因此是最小也最簡單的;第二,它是唯一不具旋光性的蛋白質胺基酸,因為 alpha 碳的四個取代基並非全部相異。
參考資料
- Vaia: What Makes Glycine Unique Among the Amino Acids. https://www.vaia.com/en-us/textbooks/chemistry/mcat-organic-chemistry-review-2023-2024-2022-edition/chapter-10/problem-1-what-makes-glycine-unique-among-the-amino-acids/
- Study.com: Glycine Formula, Structure & Benefits. https://study.com/academy/lesson/glycine-formula-structure-benefits.html
- BOCSCI: Glycine Definition, Structure, Benefits, Sources and Uses. https://aapep.bocsci.com/resources/glycine-definition-structure-benefits-sources-and-uses.html
- ScienceInsights: What Is the Structure of Glycine. https://scienceinsights.org/what-is-the-structure-of-glycine/