115年:隱眼概要(2)

下列隱形眼鏡材質單體,何者具有離子性且可提高含水量?

A甲基丙烯酸甲酯(methyl methacrylate)
B乙二醇二甲基丙烯酸酯(ethylene glycol dimethacrylate)
C甲基丙烯酸(methacrylic acid)
D甲基丙烯酸甘油酯(glyceryl methacrylate)

詳細解析

本題觀念

判斷隱形眼鏡材質單體是否具有離子性,關鍵在於聚合後是否能提供可解離的帶電基團;判斷是否能提高含水量,則要看親水基團、聚合物網絡與水分子的作用。兩個概念相關但不完全相同:有羥基或其他親水結構,可以增加吸水性,卻不一定會讓材料變成離子性。

甲基丙烯酸(methacrylic acid, MAA)含有羧酸基。羧酸在適當的酸鹼環境下可解離成羧酸根,形成帶電的聚合物鏈;鏈段之間的電荷排斥會使網絡膨潤,吸收更多水分。因此本題要找的是同時具備可離子化基團、又能提高水合程度的單體。

選項分析

A. 不正確。 甲基丙烯酸甲酯(methyl methacrylate, MMA)是常見的中性甲基丙烯酸酯基礎單體,分子中沒有可提供羧酸根電荷的羧酸基。它不能對應本題所問的離子性、提高含水量作用。

B. 不正確。 乙二醇二甲基丙烯酸酯(ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA)具有兩個可聚合的甲基丙烯酸酯端,主要用途是形成交聯結構。交聯可增加鏡片的尺寸穩定性與機械強度,但它不是提供可解離電荷的離子性單體,過度交聯甚至可能限制網絡膨潤。

C. 正確。 甲基丙烯酸含羧酸基,聚合後可在適當條件下形成羧酸根。這些帶電基團造成聚合物鏈彼此排斥,促進水分進入並使水凝膠膨潤,因此能同時呈現離子性與提高含水量的效果。C 正是本題要求的材料特徵。

D. 不正確。 甲基丙烯酸甘油酯(glyceryl methacrylate, GMA)含有甘油衍生的羥基,具有親水性,能協助吸水;但親水不等於離子性。它不像甲基丙烯酸那樣提供可解離的羧酸基,因此不能作為本題的最佳答案。

答案解析

本題答案為 C。解題時先找具有酸、鹼或其他可解離基團的單體,再確認這個基團是否會增加水凝膠的水合與膨潤。甲基丙烯酸的羧酸基可部分解離成羧酸根,帶電鏈段的相互排斥會擴大聚合物網絡,使水分更容易進入。

A 是中性基礎單體,B 是交聯單體,D 雖然親水卻不具本題所需的離子性;只有 C 同時符合「具有離子性」與「可提高含水量」兩項條件。考試中很容易把「親水」直接等同於「離子性」,但兩者必須分開判斷。

核心知識點

  • 離子性材料必須具有可解離、可帶電的基團;親水性本身不等於離子性。
  • 甲基丙烯酸含羧酸基,可形成羧酸根,屬於離子性親水單體。
  • 羧酸根造成聚合物鏈之間的電荷排斥,促進水凝膠膨潤與吸水。
  • 甲基丙烯酸甲酯是中性基礎單體。
  • 乙二醇二甲基丙烯酸酯主要是交聯單體,負責網絡穩定而非提供離子性。
  • 甲基丙烯酸甘油酯因羥基而親水,但不能因此判定為離子性。
  • 遇到材料題,應分別核對化學基團、電荷性質與水合結果。

參考資料

  1. Understanding the Nuances of Contact Lens Materials
  2. Oxygen permeability of soft contact lenses in different pH, osmolality and buffering solution
  3. Methacrylic Acid
  4. List of soft contact lens materials