下列何者為不含內酯基（lactone）之倍半萜化合物？
詳細解析
本題觀念
本題要辨認的是倍半萜化合物的結構分類，以及名稱中的 lactone 所代表的官能基。Sesquiterpene lactone 是由 C₁₅ 倍半萜骨架與內酯環組成的一大類天然物；名稱結尾為 -olide 的 germacranolide、guaianolide、eudesmanolide，通常就是這類含內酯環的分類名稱。相對地，β-cadinene 是 cadinane 型倍半萜烴，分子式為 C₁₅H₂₄，結構只含碳與氫，因此沒有形成內酯所需的含氧官能基。
選項分析
A. germacranolide：不正確。germacranolide 是 sesquiterpene lactone 的結構亞型，保有由羧酸與醇形成的內酯環。看到 -olide 不宜只當作字尾記憶，而應聯想到 lactone 分類，因此它不是本題所要找的無內酯化合物。
B. β-cadinene：正確。β-cadinene 屬 cadinane 型倍半萜烴，已知分子式為 C₁₅H₂₄，僅由碳、氫組成。分子中沒有氧原子，也就不可能形成含氧的 lactone 官能基；它符合不含內酯基的條件。
C. guaianolide：不正確。guaianolide 是 guaiane 骨架的 sesquiterpene lactone，典型結構包含五員 γ-lactone 環。即使不同衍生物在取代基上有所差異，這個分類名稱本身已指出其內酯化的結構特徵，所以不能選。
D. eudesmanolide：不正確。eudesmanolide 是 eudesmane 骨架的 sesquiterpene lactone 亞型，分類重點同樣是含有內酯環。它與 β-cadinene 的差別不在於兩者都是倍半萜，而在於前者含有內酯官能基、後者是單純的烴類骨架。
答案解析
解題可分兩步。第一步，先利用 -olide 這個命名線索，將 germacranolide、guaianolide 與 eudesmanolide 歸入 sesquiterpene lactone；第二步，再檢查 β-cadinene 的分子式與元素組成。β-cadinene 的 C₁₅H₂₄ 只含碳與氫，沒有氧，因此不具 lactone 所需的含氧環狀酯結構。故本題選 B。
核心知識點
- 倍半萜由三個異戊二烯單位構成，常見基本分子式為 C₁₅H₂₄；但若進一步氧化或環化，可形成含氧天然物。
- lactone 是分子內酯，必須有含氧的環狀酯結構；不能把所有倍半萜都直接視為內酯。
- germacranolide、guaianolide、eudesmanolide 是常見的 sesquiterpene lactone 骨架分類；β-cadinene 則是 cadinane 型倍半萜烴。
- 考試遇到結構分類題，可先看字尾與分類名稱，再用分子式或元素組成確認：只有 C、H 的烴類不會含 lactone。