114年:藥學一(第2次)

將melatonin 結構式中的 indole環,經下列何種結構取代可得 agomelatine ?

Aquinoline
Bbenzofuran
Cbenzothiazole
Dnaphthalene

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是藥物化學結構與生物電子等排體 (Bioisosterism) 的概念,特別是抗憂鬱藥物 Agomelatine 與內源性荷爾蒙 Melatonin (褪黑激素) 之間的結構關係。這屬於藥物化學 (Medicinal Chemistry) 中關於藥效團 (Pharmacophore) 修飾與優化的核心知識。

選項分析

  • A. Quinoline (喹啉):Quinoline 為苯環與吡啶環 (pyridine) 併合的結構。雖然它存在於許多生物鹼 (如 Quinine) 與藥物中,但並非 Agomelatine 骨架的取代基。
  • B. Benzofuran (苯并呋喃):Benzofuran 為苯環與呋喃環 (furan) 併合的結構 (含氧原子)。Agomelatine 的結構中不含氧雜環,因此錯誤。
  • C. Benzothiazole (苯并噻唑):Benzothiazole 為苯環與噻唑環 (thiazole) 併合的結構 (含硫與氮原子)。這不是 Agomelatine 的骨架特徵。
  • D. Naphthalene (萘):正確。
    • Melatonin 的核心結構為 Indole (吲哚) 環 (苯環併合吡咯環,含一個

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