114年:藥學一(第2次)
Norethindrone (結構如下圖)有關其黃體素( progestin )活性之敘述,下列何者錯誤? 
AΔ⁴雙鍵改成Δ⁵⁽¹⁰⁾雙鍵,會失去活性
BC-10若導入CH₃,會具有雄性素的活性
CC-18之CH₃改成C₂H₅,會提高活性
DC-21若導入Cl,會提高活性
詳細解析
本題觀念:
本題考查的是 19-去甲睪固酮 (19-nortestosterone) 類黃體素(progestins)的 結構-活性關係 (Structure-Activity Relationship, SAR)。Norethindrone 屬於第一代的 19-nor 類黃體素,其結構修飾對藥物的效價(potency)、雄性素活性(androgenicity)及代謝穩定性有決定性影響。
影像分析:
題目提供的圖片顯示為 Norethindrone (Norethisterone) 的化學結構:
- 母核:19-nortestosterone (Estrane 骨架,C10 位置無甲基)。
- C3:酮基 (Ketone group)。
- C4-C5:雙鍵 (),與 C3 酮基形成共軛系統 (-unsaturated ketone),這是與黃體素受體 (PR) 結合的關鍵特徵。
- C17:具有 -OH 及 -Ethinyl group ()。Ethinyl 基團提供了口服活性(阻擋 C17 的代謝)。
- C13:接有甲基 (C18)。
選項分析
- **A
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