下列生藥成分何者歸屬於單環單萜類（ monocyclic monoterpenoids ）？

本題觀念：

本題考查生藥學中**單萜類（Monoterpenoids）**的化學結構分類。 單萜類由兩個異戊二烯單位（Isoprene units, C5）組成，共含有 10 個碳原子。根據其碳骨架中「環」的數目，主要分為三大類：

1. 無環/鏈狀單萜（Acyclic monoterpenoids）：無環狀結構。
2. 單環單萜（Monocyclic monoterpenoids）：含有一個環狀結構（通常為六圓環，如薄荷烷 menthane 骨架或對繖花烴 p-cymene 骨架）。
3. 雙環單萜（Bicyclic monoterpenoids）：含有兩個環狀結構（如蒎烷 pinane、樟腦烷 camphane、側柏烷 thujane 等骨架）。

選項分析

• A. Citronellal（香茅醛）：

  • 分類：**無環（Acyclic）**單萜類。
  • 結構：屬於鏈狀醛類，主要存在於香茅油（Citronella oil）中。
  • 判定：錯誤。

• B. Linalool（芳樟醇 / 沉香醇）：

  • 分類：**無環（Acyclic）**單萜類。
  • 結構：屬於三級醇，常見於薰衣草油、芫荽油中。
  • 判定：錯誤。

• C. Thymol（百里酚）：

  • 分類：**單環（Monocyclic）**單萜類。
  • 結構：化學名為 2-isopropyl-5-methylphenol，屬於**對繖花烴（p-cymene）**衍生物，具有一個苯環結構。在生藥學分類中，具有一個環的萜類即歸類為單環單萜。它是百里香油（Thyme oil）的主要成分，具有強效殺菌力。
  • 判定：正確。

• D. Thujone（側柏酮）：

  • 分類：**雙環（Bicyclic）**單萜類。
  • 結構：具有**側柏烷（Thujane）**骨架，結構中包含一個六圓環和一個三圓環的融合，屬於雙環酮。常見於艾草（Wormwood）和側柏（Thuja）中，具有毒性。
  • 判定：錯誤。

答案解析

題目詢問何者歸屬於「單環單萜類」。

• Citronellal 與 Linalool 均為鏈狀（無環）。
• Thujone 為雙環（Thujane type）。
• 唯有 Thymol 具有單一環狀結構（芳香環），屬於單環單萜類。

故正確答案為 (C) thymol。

核心知識點

考生應熟記常見單萜類的結構分類，這是國考常考題型：

分類	特徵	代表性生藥成分 (成分名/來源)
無環 (Acyclic)	開鏈結構	Geraniol (香葉醇)、Nerol (橙花醇)、Linalool (芳樟醇)、Citronellal (香茅醛)、Myrcene (香葉烯)
單環 (Monocyclic)	含一個環 (常為六圓環)	Menthol (薄荷腦)、Limonene (檸檬烯)、Thymol (百里酚)、Carvacrol (香芹酚)、Cineole (桉油醇/1,8-cineole, 雖為醚橋但生合成源自單環)
雙環 (Bicyclic)	含兩個環 (橋環結構)	Camphor (樟腦)、Borneol (冰片)、$\alpha$-Pinene (蒎烯)、Thujone (側柏酮)、Fenchone (茴香酮)

註：Thymol 與 Carvacrol 雖為芳香族（酚類），但其骨架源自單萜烯的環化與芳香化，故歸類在單環單萜衍生物中。

參考資料

1. Thujone - Grokipedia (Bicyclic classification)
2. Thymol - Wikipedia (Monoterpenoid phenol derivative of p-cymene)
3. Linalool - FooDB (Acyclic monoterpenoid)
4. Citronellal - FooDB (Acyclic monoterpenoid)