114年:藥學二(第2次)

Methoxsalen 之化學結構含有下列何種官能基?

A羥基
B羧基
C內酯基
D醯胺基

詳細解析

本題觀念:

本題考查生藥學與藥物化學中 Furanocoumarins (呋喃香豆素) 類的結構特徵。 Methoxsalen (又稱 8-Methoxypsoralen, 8-MOP) 屬於 Psoralens 類化合物,其核心結構為 Coumarin (香豆素) 與 Furan (呋喃) 環的融合。

選項分析

  • (A) 羥基 (Hydroxyl group):錯誤。 Methoxsalen 的化學名稱為 8-methoxypsoralen,表示其 8 號位上接的是甲氧基 (-OCH₃),而非游離的羥基 (-OH)。若為 8-hydroxypsoralen 則稱為 Xanthotoxol。
  • (B) 羧基 (Carboxyl group):錯誤。 Methoxsalen 的分子式為 C12H8O4C_{12}H_8O_4,結構中不含羧基 (-COOH)。
  • (C) 內酯基 (Lactone group):正確。 Methoxsalen 的骨架屬於 Coumarin (香豆素) 衍生物。Coumarin 的化學定義即為鄰羥基肉桂酸 (o-hydroxycinnamic acid) 的內酯 (Lactone)。因此,其結構中的 pyrone ring 含有一個環狀酯鍵,即為內酯基

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