下列有關苯基丙烷類成分之生合成順序，何者正確？

本題觀念：

本題考查的是 苯基丙烷類 (Phenylpropanoids) 的生合成途徑，這是一條源自 Shikimic acid pathway (莽草酸途徑) 的重要植物代謝路徑。考生需熟悉從莽草酸 (Shikimic acid) 到芳香族胺基酸 (Phenylalanine/Tyrosine)，再經去氨、氫化形成各種苯基丙烷衍生物 (如 p-coumaric acid) 的上下游順序。

選項分析

完整的生合成順序主軸如下： Shikimic acid (莽草酸) $\rightarrow$ Chorismic acid (分支酸) $\rightarrow$ Prephenic acid (預苯酸) $\rightarrow$ Phenylpyruvic acid (苯丙酮酸) $\rightarrow$ Phenylalanine (苯丙胺酸) $\xrightarrow{\text{PAL}}$ Cinnamic acid (肉桂酸) $\xrightarrow{\text{C4H}}$ p-Coumaric acid (對-香豆酸)

• A: cinnamic acid → prephenic acid

  • 錯誤。順序顛倒。
  • Prephenic acid 是上游的前驅物 (位於芳香族胺基酸生成前)，而 Cinnamic acid 是 Phenylalanine 經 PAL 酵素去氨後的下游產物。
  • 正確順序應為：Prephenic acid $\rightarrow$ ... $\rightarrow$ Cinnamic acid。

• B: phenylalanine → chorismic acid

  • 錯誤。順序顛倒。
  • Chorismic acid 是 Shikimic acid pathway 的關鍵分支點，是 Phenylalanine 的上游前驅物。
  • 正確順序應為：Chorismic acid $\rightarrow$ Prephenic acid $\rightarrow$ Phenylalanine。

• C: shikimic acid → p-coumaric acid

  • 正確。
  • Shikimic acid 是整條路徑的起始關鍵物質，位於最上游。
  • p-Coumaric acid 是苯基丙烷路徑的中後段產物 (由 Cinnamic acid 經 C4H 酵素羥基化而來)。
  • 此選項符合「前驅物 $\rightarrow$ 產物」的生合成流向。

• D: tyrosine → phenylpyruvic acid

  • 錯誤。
  • 在標準生合成路徑中，Phenylpyruvic acid 是 Phenylalanine 的直接前驅物 (Prephenic acid $\rightarrow$ Phenylpyruvic acid $\rightarrow$ Phenylalanine)。
  • Tyrosine 則通常由 Prephenic acid 經另一條分支 (Arogenate 或 p-Hydroxyphenylpyruvic acid) 生成。
  • 雖然在某些代謝或分解路徑中胺基酸可轉氨回酮酸，但在「生合成苯基丙烷」的主路徑中，Tyrosine 並非 Phenylpyruvic acid 的前驅物。

答案解析

根據植物二次代謝物的生合成途徑，Shikimic acid 是起始原料，經過一系列反應生成芳香族胺基酸 (如 Phenylalanine)，Phenylalanine 再透過 Phenylalanine ammonia-lyase (PAL) 轉化為 Cinnamic acid，最後經 Cinnamate 4-hydroxylase (C4H) 轉化為 p-Coumaric acid。因此，選項 (C) 正確描述了由上游前驅物至下游產物的順序。

核心知識點

考生應熟記 Shikimic Acid Pathway & Phenylpropanoid Pathway 的關鍵順序：

1. 起始階段：Shikimic acid $\rightarrow$ Chorismic acid (分支點)。
2. 芳香族胺基酸生成：Chorismic acid $\rightarrow$ Prephenic acid $\rightarrow$ Phenylalanine / Tyrosine。
3. 苯基丙烷路徑 (核心步驟)：
   • Phenylalanine $\xrightarrow{\text{PAL (Phenylalanine ammonia-lyase)}}$ Trans-Cinnamic acid (肉桂酸)
   • Cinnamic acid $\xrightarrow{\text{C4H (Cinnamate 4-hydroxylase)}}$ p-Coumaric acid (對-香豆酸)
4. 衍生物：p-Coumaric acid 進一步可生成 Caffeic acid、Ferulic acid、Lignin (木質素)、Flavonoids (類黃酮) 等。

參考資料

1. Phenylpropanoid - Wikipedia
2. The Shikimate Pathway: Biosynthesis of the Aromatic Amino Acids
3. Biosynthesis of caffeic acid and phenylpropanoids