115年:藥學二(第1次)
紅花苷(Carthamin)為中藥紅花之主成分,其化學結構屬於:
AO-glycosides
BC-glycosides
CN-glycosides
DS-glycosides
詳細解析
本題觀念:
本題考查生藥學中紅花(Carthamus tinctorius) 之主要活性成分 紅花苷(Carthamin) 的化學結構分類。藥師國考中,區分不同生藥成分的苷鍵(Glycosidic linkage)類型(如 O-, C-, N-, S- 苷)是常見的基礎化學題型。特別是 C-苷(C-glycosides) 因其碳-碳鍵結(C-C bond)對酸水解具有高度安定性,與常見的 O-苷性質不同,常成為考試重點。
選項分析
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A. O-glycosides(氧苷):
- 這是自然界最常見的苷類形式,糖基(Sugar)通過氧原子(O)與苷元(Aglycone)連接。例如:大黃素(Emodin)、蘆丁(Rutin)等。
- 紅花苷雖然含有糖基,但其連接方式並非通過氧原子,因此不屬於 O-苷。
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B. C-glycosides(碳苷):
- 正確選項。
- 紅花苷(Carthamin) 的結構屬於 Quinochalcone(醌查耳酮) 類色素。在其結構中,葡萄糖基(Glucose)的 Anomeric carbon 直接與苷元苯環上的碳原子形成 C-C 鍵。
- 此類 C-苷結構(C-glycosylquinochalcone)是紅花(Safflower)中紅色與黃色色素(如 Safflor yellow A)的特徵結構。
- 由於 C-C 鍵的鍵能較強,C-苷通常對酸水解具有抵抗性,不易像 O-苷那樣被稀酸水解,需使用氧化劑(如 FeCl3)或強酸長時間加熱才能斷裂。
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C. N-glycosides(氮苷):
- 糖基通過氮原子(N)與苷元連接。最典型的例子是核苷(Nucleosides,如 Adenosine)或巴豆(Croton)中的 Crotonoside。紅花苷不具此結構。
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D. S-glycosides(硫苷):
- 糖基通過硫原子(S)與苷元連接。主要存在於十字花科植物中,如黑芥子(Sinigrin)、白芥子(Sinalbin)。紅花苷不具此結構。
答案解析
紅花苷(Carthamin) 是中藥 紅花(Carthamus tinctorius) 花瓣中的主要紅色色素成分(紅花亦含有黃色色素 Safflor yellows,同屬 C-苷衍生物)。
從化學結構來看,Carthamin 是一種 Dimeric quinochalcone C-glycoside(雙體醌查耳酮碳苷)。其分子中的葡萄糖基直接連接在查耳酮(Chalcone)骨架的碳原子上,形成堅固的 C-C 鍵結。這種特殊的 C-苷結構賦予了紅花色素獨特的化學穩定性與光譜特性。因此,紅花苷屬於 C-glycosides。
核心知識點
考生應掌握以下關於 紅花(Safflower / Carthami Flos) 的關鍵考點:
- 基原:菊科(Asteraceae / Compositae)植物 Carthamus tinctorius 的乾燥花瓣(Florets)。
- 成分分類:
- 紅色色素:Carthamin(紅花苷),結構為 Quinochalcone C-glycoside(醌查耳酮碳苷)。
- 黃色色素:Safflor yellow A (Hydroxysafflor yellow A),亦為 C-glycoside 結構,具水溶性,有改善缺血性腦中風、抗氧化作用。
- 藥理功效:活血通經、散瘀止痛(Invigorate blood circulation)。
- 鑑別特徵:C-苷類化合物對酸水解安定(Resistant to acid hydrolysis)。
參考資料
- Chemical and Biological Properties of Quinochalcone C-Glycosides from the Florets of Carthamus tinctorius. Molecules. 2013. (指出紅花色素屬於 C-glucosylquinochalcone family).
- Carthamin. Wikipedia / Grokipedia. (描述 Carthamin 為 dimeric quinochalcone glycoside).
- Pharmacognosy Textbooks (e.g., Trease and Evans, Varro Tyler) - Glycoside classification sections.