114年:藥學二(第1次)

Taxus baccata針葉含何種主要成分,可作為半合成taxol之起始物?

Abaccatin Ⅵ
Bdiacetylbaccatin Ⅲ
Cmonoacetylbaccatin Ⅲ
D10-de(s)acetylbaccatin Ⅲ

詳細解析

本題觀念:

本題考查生藥學中抗癌藥物 紫杉醇 (Paclitaxel/Taxol) 的來源與半合成製備。 傳統紫杉醇最初是從 太平洋紫杉 (Taxus brevifolia)樹皮中分離,但此方法會导致樹木死亡且產量稀少,不具環保與經濟效益。為了解決供應問題,科學家開發了半合成 (semi-synthesis) 方法,利用另一種紫杉屬植物 歐洲紫杉 (Taxus baccata)針葉 (needles) 中含量較豐富的前驅物來合成紫杉醇。

選項分析

  • (A) baccatin Ⅵ: 這不是用於半合成紫杉醇的主要起始物。Baccatin VI 雖然存在於紫杉屬植物中,但在結構上與紫杉醇差異較大,且含量較低,不具工業化半合成價值。

  • (B) diacetylbaccatin Ⅲ: 此選項為干擾項。Baccatin III 本身是紫杉醇的核心骨架(少了侧鏈),但從 Taxus baccata 針葉中大量提取的主要成分並非 "diacetyl" 形式,而是去乙醯基的形式。

  • (C) monoacetylbaccatin Ⅲ: 此化學名稱不常用於描述該主要前驅物,且不符合實際提取的主成分結構特徵。

  • **(D) 10-de(s)acetyl

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