113年:藥學二(第2次)

下列有關10-de(s)acetylbaccatin Ⅲ的敘述,何者正確?

A主要來自Taxus baccata葉部
B抗腫瘤效果優於taxol
C不具taxane架構
D比taxol結構上少2個乙醯(acetyl)基

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是抗癌藥物 Paclitaxel (Taxol, 紫杉醇) 的生合成來源及其前驅物 10-deacetylbaccatin III (10-DAB) 的特性。這是生藥學中關於萜類 (Terpenoids) 藥物開發的重要考點,特別是關於「半合成」來源與永續利用的概念。

選項分析

  • A. 主要來自 Taxus baccata 葉部 (正確)

    • 解析:早期 Taxol 是從太平洋紫杉 (Taxus brevifolia) 的樹皮中提取,但含量極低且需剝皮導致樹木死亡,不具環境永續性。
    • 後來發現歐洲紫杉 (Taxus baccata) 的針葉 (leaves/needles) 中含有豐富的 10-deacetylbaccatin III (10-DAB)
    • 由於針葉可以再生採集,不傷樹木,因此目前工業上主要利用從 Taxus baccata 葉部萃取出的 10-DAB 進行半合成 (semisynthesis) 來製造 Paclitaxel 與 Docetaxel。
  • B. 抗腫瘤效果優於 taxol (錯誤)

    • 解析:10-deacetylbaccatin III 僅是 Taxol 的核心

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