113年:藥學一(第1次)

下列有關 L-thyroxine與 liothyronine

AL-thyroxine 的 p Ka 較小
BL-thyroxine 的口服生體可用率較高
CL-thyroxine 的蛋白結合較高
DL-thyroxine 代謝後, 從尿液與糞便排泄

詳細解析

本題觀念:

本題主要測驗 甲狀腺素 (L-thyroxine, T4)三碘甲狀腺素 (Liothyronine, T3) 在藥物化學結構特徵(pKa)與藥物動力學參數(生體可用率、蛋白結合率、代謝排泄)的比較。這是一道結合「藥物化學」結構分析與「藥理學」動力學特性的綜合考題。

根據選項分析與標準藥學知識,本題應是詢問 「下列敘述何者錯誤?」,因為選項 B 的敘述與事實明顯相反,而其他選項皆為正確描述。

選項分析

  • A. L-thyroxine 的 pKa 較小 (正確)
    • 分析:此處的 pKa 主要指結構中 酚羥基 (Phenolic -OH) 的酸度。
    • 化學結構
      • L-thyroxine (T4):外環(Phenolic ring)上有 2 個碘原子(3',5'-diiodo)。
      • Liothyronine (T3):外環上只有 1 個碘原子(3'-monoiodo)。
    • 原理:碘原子是強吸電子基團(Electron-withdrawing group)。苯環上的吸電子基越多,越能穩定去質子化後的負離子(Phenolate anion),使酸性增強,**pKa 下

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