113年:藥學一(第1次)

Pamidronate 與 alendronate 之結構差異

A多一個 CH 2
B少一個 CH 2
C多一個 CH 3
D少一個 CH 3

詳細解析

本題觀念:

本題考查雙磷酸鹽類藥物(Bisphosphonates)的化學結構與構效關係(Structure-Activity Relationship, SAR)。重點在於比較兩種常見的含氮雙磷酸鹽:Pamidronate 與 Alendronate 的側鏈長度差異。

選項分析

這兩種藥物都屬於含氮雙磷酸鹽(Nitrogen-containing bisphosphonates),具有 P-C-P 的核心骨架,且在中心碳原子(Carbon-1)上均連有一個羥基(-OH)和一個含有的一級胺(Primary amine)的烷基側鏈。差異在於側鏈烷基的碳鏈長度:

  • Pamidronate (帕米德酸)

    • 化學名稱:(3-amino-1-hydroxypropylidene)bisphosphonic acid
    • 結構特徵:其側鏈名稱中的 "propyl" 代表 3 個碳的骨架(包含中心碳)。除去中心碳後,連接胺基(-NH2)的碳鏈由 2 個亞甲基(-CH2-CH2-) 組成。
    • 結構式示意:H2N(CH2)2C(OH)(PO3H2)2H_2N-(CH_2)_2-C(OH)(PO_3H_2)_2
  • Alendronate (阿倫多酸)

    • 化學名稱:(4-amino-1-hydroxybutyli

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