下列四環素（tetracyclines），何者最可能產生 Fanconi-like syndrome副 作用？

本題觀念：

本題考點在於四環素類藥物（Tetracyclines）的化學結構穩定性與腎毒性機制。 Tetracyclines 引起 Fanconi-like syndrome（范康尼氏症候群）是藥理學中的經典考點。這種副作用並非藥物本身的直接毒性，而是源於藥物在酸性環境或過期變質後，產生的有毒降解產物（特別是 4-epianhydrotetracycline）。這種降解反應的發生取決於藥物化學結構中 C-6 位置是否具有羥基（-OH group）。

選項分析

• (A) Demeclocycline：正確。
  • 結構分析：Demeclocycline 的結構保留了 C-6 位置的羥基（-OH）。
  • 毒性機制：由於 C-6 羥基的存在，Demeclocycline 在酸性條件下或過期時，容易發生脫水反應（Dehydration）與異構化，生成具有腎毒性的 4-epianhydrotetracycline。此代謝物會損傷腎臟近端腎小管（proximal tubule），導致葡萄糖、胺基酸、磷酸鹽等重吸收障礙，即 Fanconi-like syndrome。
  • 額外考點：Demeclocycline 另一個著名的腎臟副作用是抑制抗利尿激素（ADH

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