112年:藥學二(第2次)

Pilocarpine具下列何種結構?

Alactone、 imidazole
Blactone、 indole
Clactam、 imidazole
Dlactam、 indole

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是膽鹼致效劑 (Cholinergic Agonists)Pilocarpine (毛果芸香鹼) 的藥物化學結構特徵。

Pilocarpine 是一種天然生物鹼 (Alkaloid),其化學結構主要包含兩個核心環狀系統:

  1. Imidazole ring (咪唑環):一個含兩個氮原子的五元芳香環。
  2. γ\gamma-Lactone ring (伽瑪-內酯環):一個含氧的五元環狀酯類結構 (Specifically a butyrolactone)。

選項分析

  • A. lactone、imidazole正確
    • Lactone (內酯):Pilocarpine 結構中含有一個五元環的內酯 (γ\gamma-butyrolactone) 結構。這是其化學結構中易受水解 (hydrolysis) 的部分,尤其在鹼性環境下容易開環失效。
    • Imidazole (咪唑):Pilocarpine 含有一個帶有甲基的 imidazole 環 (1-methyl-1H-imidazole)。這是其鹼性基團,與其結合 muscarinic receptor 的活性有關。
  • B. lactone、indole錯誤

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