115年:藥學二(第2次)

有關pilocarpine(結構如下圖)之敘述,下列何者正確? 圖片

A具散瞳作用
B其硝酸鹽對光穩定
Clactone ring 易水解為pilocarpic acid
D來自Pilocarpus jaborandi 之根部

詳細解析

本題觀念

Pilocarpine 是作用於 muscarinic receptor 的 parasympathomimetic drug,藥理與藥物化學考點包括縮瞳作用、lactone 結構,以及 pilocarpine nitrate 的保存穩定性。判讀這類結構題時,要把 imidazole ring、lactone ring 和藥典所列的物理化學性質連在一起,不能只看它是眼科用藥。

影像分析

題目附圖可辨認 pilocarpine 的五元 lactone ring、ethyl 取代基與 N-methyl imidazole ring。這個結構顯示其 lactone 是可發生環開裂的酯型官能基,也是選項 C 的關鍵;imidazole 含氮環則是 pilocarpine 結構辨識的重要部分。影像並不支持把它判成散瞳藥,也不能由結構推得硝酸鹽對光穩定或藥材來自根部。

選項分析

A:錯誤。 Pilocarpine 是 parasympathomimetic,活化眼部 muscarinic receptor 後會刺激瞳孔括約肌與睫狀肌,造成 miosis(縮瞳)與調節作用;散瞳是 mydriasis,方向相反。因此不能選「具散瞳作用」。

B:錯誤。 Pilocarpine nitrate 並非可不受光線影響的鹽類。藥典資料要求置於密閉且避光容器保存,表示光會影響其穩定性;所以「其硝酸鹽對光穩定」與保存要求相矛盾。

C:正確。 Pilocarpine 可視為 pilocarpic acid 的 lactone。Lactone 是分子內形成的環狀酯,遇水、特別是在適當酸鹼條件下可水解開環,生成相應的 pilocarpic acid;這正是圖中 lactone ring 與選項敘述相互對應之處。

D:錯誤。 Jaborandi 藥材的主要藥用部位是 Pilocarpus 植物的葉,葉中含 pilocarpine 等生物鹼;題目所述 Pilocarpus jaborandi 之根部不是藥材來源的正確描述。

答案解析

本題答案為 C。結構圖的 lactone ring 可水解成 pilocarpic acid,直接支持 C;A 把縮瞳誤寫成散瞳,B 把需避光保存誤寫成對光穩定,D 則把 jaborandi 的主要藥用部位誤寫成根部。藥理作用、藥典保存條件與來源部位三個線索彼此一致。

核心知識點

  1. Pilocarpine 是 muscarinic agonist,眼部主要造成 miosis 與睫狀肌收縮,和散瞳藥的作用相反。
  2. Pilocarpine 的結構含 N-methyl imidazole ring 與 lactone;lactone 水解可回到 pilocarpic acid。
  3. Pilocarpine nitrate 需密閉、避光保存,不能把避光要求解讀成對光穩定。
  4. Jaborandi 的主要藥用部位是 Pilocarpus 的葉,考來源題時要區分葉、根等植物部位。

參考資料

  1. The International Pharmacopoeia: Pilocarpine nitrate
  2. Pilocarpine chemical information
  3. Pilocarpus overview
  4. Pilocarpine historical pharmacology
  5. Pilocarpus jaborandi study