112年:藥學一(第1次)

下列有關利尿劑 triamterene 與 amiloride 的結構比較,何者錯誤?

Atriamterene主結構為 pteridine
B兩者具相同氮原子數量
Ctriamterene鹼性較強
Damiloride主結構為 aminopyrazine

詳細解析

本題觀念:

本題考查保鉀型利尿劑(Potassium-sparing diuretics)中 上皮鈉離子通道阻斷劑(ENaC blockers) 的藥物化學結構與理化性質比較。主要涉及 TriamtereneAmiloride 的雜環骨架、氮原子數量及酸鹼度(pKa)。

選項分析

  • A. triamterene主結構為 pteridine正確

    • Triamterene 的化學名稱為 2,4,7-triamino-6-phenylpteridine
    • 其核心結構為 Pteridine(蝶啶)環,這是一個由 Pyrimidine 和 Pyrazine 稠合而成的芳香雜環系統。
  • B. 兩者具相同氮原子數量正確

    • Triamterene (分子式 C12H11N7C_{12}H_{11}N_7):Pteridine 環上有 4 個氮原子,外接 3 個胺基 (NH2-\text{NH}_2),共 7 個氮原子。
    • Amiloride (分子式 C6H8ClN7OC_6H_8ClN_7O):Pyrazine 環上有 2 個氮原子,環上接 2 個胺基,側鏈為 acylguanidine 基團(含 3 個氮),共 7 個氮原子。

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