111年:藥學一(第2次)

Fluticasone結構中具有幾個氟原子?

A2
B3
C4
D5

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是皮質類固醇藥物 Fluticasone (氟替卡松) 的化學結構特徵,特別是其分子中含有的鹵素原子(氟原子)數量。這屬於藥物化學(Medicinal Chemistry)中關於類固醇結構活性關係(SAR)的基礎知識。

選項分析

Fluticasone 常見的藥用形式為 Fluticasone propionate (丙酸氟替卡松) 或 Fluticasone furoate (氟洛酸氟替卡松)。無論是哪種酯類衍生物,其核心類固醇骨架與特殊的 C17 側鏈結構均保持一致的氟原子取代模式。

根據化學結構與 IUPAC 命名:

  • 結構特徵

    1. C6 位置:具有一個 α\alpha-氟原子 (6α\alpha-fluoro)。
    2. C9 位置:具有一個 α\alpha-氟原子 (9α\alpha-fluoro)。
    3. C17 側鏈:為 S-fluoromethyl carbothioate 結構,即硫酯基團上連接一個氟甲基 (-SCH2_2F),這裡含有第三個氟原子。
  • 分子式驗證

    • Fluticasone propionate 的分子式為 **C25_{25}H31_{31}F3_3O5_5S

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