111年:藥學一(第2次)
下列有關 esomeprazole 之立體組態敘述，何者正確？
A結構不具有手性中心（ chiral center ）
B為單一 (S)-form 立體異構物
C為單一 (R)-form 立體異構物
D為消旋（ racemic）混合物
詳細解析
本題觀念：
本題考點為質子幫浦抑制劑 (PPI) 的立體化學 (Stereochemistry) 與手性藥物 (Chiral Drugs) 的命名原則。
Omeprazole 與 Esomeprazole 是臨床上極為重要的藥物，其結構差異在於立體組態。Omeprazole 分子中的亞碸 (sulfoxide) 基團具有手性 (chirality)，因此存在兩種鏡像異構物 (enantiomers)。
選項分析
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A: 結構不具有手性中心（ chiral center ）
- 錯誤。Esomeprazole 具有手性中心。
- 其手性中心並非位於碳原子上，而是位於 硫原子 (Sulfur atom) 上。亞碸 (Sulfoxide, S=O) 基團中的硫原子連接了四個不同的環境（苯並咪唑環、吡啶環、氧原子、以及未共用電子對），構成了一個穩定的四面體結構，因此是手性中心 (stereogenic center)。
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B: 為單一 (S)-form 立體異構物
- 正確。
- 藥名 Esomeprazole 的字首 "Es-" 即代表 (S)-isomer。
- 它是 Omeprazole 的單一左旋 (Levorota
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