111年:藥學一(第1次)

Risedronate結構中,含有下列何種雜環?

Apyridine
Bpyrimidine
Cpyrazole
Dpyrrole

詳細解析

本題觀念:

Risedronate(利塞膦酸鹽)是第三代含氮雙磷酸鹽(nitrogen-containing bisphosphonate),廣泛用於治療骨質疏鬆症(osteoporosis)及 Paget's disease。本題考查 risedronate 化學結構中所含的雜環(heterocyclic ring)類型,屬於藥物化學(medicinal chemistry)中結構-活性關係(SAR)的重要知識點。

選項分析

(A) pyridine正確答案 Risedronate 的 IUPAC 名稱為 [1-hydroxy-2-(pyridin-3-yl)ethylidene]bis[phosphonic acid],其側鏈含有一個吡啶環(pyridine ring),氮原子位於環上第 3 位(β 位置)。此吡啶環是 risedronate 結構特徵的核心,也是其強效抑制骨吸收活性的重要結構基礎。

(B) pyrimidine → 錯誤 Pyrimidine 為含有兩個氮原子的六員環(位於 1、3 位),risedronate 的側鏈雜環僅含一個氮原子,為 pyridine 而非 pyrimidine。

(C) pyrazole → 錯誤 Pyrazole 為含有兩個相鄰氮原子的五員雜環。Risedrona

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