111年:藥學一(第1次)

下列何種藥物之類固醇結構骨架中 ,

Abetamethasone 何者結構中含硫原子 ? ? ,不具 9α-氟取代基?
Bdexamethasone
Cmethylprednisolone
Dtriamcinolone

詳細解析

本題觀念:

糖皮質類固醇的結構活性關係 (Structure-Activity Relationship, SAR) 本題主要測驗考生對於合成糖皮質類固醇(Glucocorticoids)化學結構修飾的掌握度,特別是針對 C9 位置的鹵素取代(9α-fluoro) 以及其對藥效和副作用(如礦物皮質酮活性/鈉滯留)的影響。

選項分析

題目詢問「不具 9α-氟取代基」的藥物:

  • A. Betamethasone (貝他每松)

    • 結構特徵:9α-Fluoro-16β-methylprednisolone。
    • 分析:結構中含有 9α-氟原子。C16 位的 β-甲基取代基大幅降低了由 9α-氟 帶來的鈉滯留副作用,使其成為強效抗發炎藥物。
    • 結果:錯誤。
  • B. Dexamethasone (地塞米松)

    • 結構特徵:9α-Fluoro-16α-methylprednisolone。
    • 分析:結構中含有 9α-氟原子。與 Betamethasone 為差向異構物 (Epimer),差異僅在於 C16 甲基的立體化學構形(α vs β),同樣具有強效抗發炎活性。
    • 結果:錯

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