111年:藥學二(第1次)

N-Methylpyrrolinium ion 是 nicotine 生合成之重要中間產物,其前驅物( precursor )為何?

Alysine
Bglycine
Cornithine
Dphenylalanine

詳細解析

本題觀念:

本題考查生物鹼 (Alkaloids) 的生合成路徑,特別是菸鹼 (Nicotine) 結構中兩個主要環系統的前驅物來源。Nicotine 的結構由一個 Pyridine ring (吡啶環) 和一個 Pyrrolidine ring (吡咯環) 組成。題目詢問的 NN-Methylpyrrolinium ion 即是 Pyrrolidine ring 的直接前驅陽離子。

選項分析

  • A. Lysine (離胺酸)
    • 錯誤。Lysine 是 Piperidine ring (哌啶環/六員環) 的前驅物。
    • Lysine 經過去羧化作用 (decarboxylation) 形成 Cadaverine (屍胺),進而合成 Anabasine (毒藜鹼) 等具有六員環結構的生物鹼。
  • B. Glycine (甘胺酸)
    • 錯誤。Glycine 主要參與 Purine (嘌呤)、Porphyrin (紫質) 的生合成,並非 Nicotine 結構的主要骨架來源。
  • C. Ornithine (鳥胺酸)
    • 正確。Ornithine 是 Pyrrolidine ring (吡咯環/五員環) 的前驅物

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