在鹼性條件下，蛋白藥物結構中之何種胺基酸殘基最易發生消旋反應？

本題觀念：

本題考查的是蛋白質藥物的化學不穩定性，特別是在**鹼性條件（alkaline conditions）**下發生的降解反應。蛋白質中的胺基酸殘基在特定環境下會發生消旋（racemization）、水解、氧化或脫醯胺等反應。

其中，消旋反應（Racemization）是指胺基酸的立體構型由 L-型 轉變為 D-型。雖然所有胺基酸的 $\alpha$-碳質子在強鹼下理論上都能被拔除而導致消旋，但某些特定胺基酸因其側鏈結構能形成特殊的中間體（intermediate），使其 $\alpha$-碳質子的酸性顯著增加，從而在溫和鹼性甚至生理 pH 下就極易發生快速消旋。

選項分析

• (A) L-lysine (離胺酸)：

  • 分析：Lysine 的側鏈帶有氨基（$\epsilon$-amino group），在鹼性條件下主要作為親核基團參與反應（如與還原糖發生梅納反應 Maillard reaction），或者發生醯化反應。
  • 結論：它通常不是最易發生消旋的胺基酸。

• (B) L-aspartic acid (天門冬胺酸)：

  • 分析：這是正確答案。
  • 機制：Aspartic acid (Asp) 和 Asparag

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