110年:藥學一(第1次)
在ceftaroline fosamil 結構中,不具下列何種雜環?
Athiazole
Bthiadiazole
Cpyridine
Dpyrrolidine
詳細解析
本題觀念:
本題考查的是第五代頭孢菌素 Ceftaroline fosamil 的化學結構特徵與官能基。這類考題屬於藥物化學中的結構活性關係(SAR)分析,重點在於辨識藥物分子中存在的特定雜環(heterocyclic rings)及其對抗菌譜或藥動學特性的影響。
選項分析
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A. Thiazole (噻唑環):有。
- 在 Ceftaroline 的 C-3 側鏈結構中,存在一個 1,3-thiazole 環。此環作為連接橋,連接硫原子與末端的 Pyridine 環。
- 具體位置是 2-mercapto-1,3-thiazole 結構部分。
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B. Thiadiazole (噻二唑環):有。
- 在 Ceftaroline 的 C-7 側鏈結構中,含有一個 1,2,4-thiadiazole 環。
- 這個位置通常是接上 bulky group (如 oxime) 與氨基雜環,用以抵抗 beta-lactamase 的水解並擴大抗菌譜。值得注意的是,第三、四代頭孢菌素(如 Cefotaxime, Cefepime)多為 aminothiazole,而第五代的 Ceftaroline 則為 aminothiadiazole 結構,且其氨
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