110年:藥學二(第1次)

Quinine生合成之前驅物為何?

Atryptophan、 secologanin
Btyramine、 loganin
Cphenylalanine、 secologanin
Ddopamine、 loganin

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是金雞納生物鹼 (Cinchona alkaloids),特別是奎寧 (Quinine) 的生合成路徑與前驅物。奎寧屬於喹啉生物鹼 (Quinoline alkaloids),但在生合成分類上,它源自於單萜吲哚生物鹼 (Monoterpenoid Indole Alkaloids, MIAs) 的路徑。

選項分析

  • A. tryptophan、 secologanin正確
    • 奎寧的生合成路徑起始於 L-Tryptophan (色胺酸) 脫羧形成 Tryptamine (色胺)
    • 另一方面,單萜類前驅物經由 Mevalonate pathway 形成 Secologanin (斷馬錢子苷)
    • Tryptamine 與 Secologanin 在 Strictosidine synthase 的催化下進行 Pictet-Spengler 縮合反應,形成關鍵中間體 Strictosidine (異長春花苷)
    • Strictosidine 隨後經過一連串複雜的重排、水解與氧化還原反應(包括 Corynantheal → Cinchoninone),最終形成 Quinine 的 Quinolin

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