110年:藥學二(第1次)
Quinine生合成之前驅物為何?
Atryptophan、 secologanin
Btyramine、 loganin
Cphenylalanine、 secologanin
Ddopamine、 loganin
詳細解析
本題觀念:
本題考查的是金雞納生物鹼 (Cinchona alkaloids),特別是奎寧 (Quinine) 的生合成路徑與前驅物。奎寧屬於喹啉生物鹼 (Quinoline alkaloids),但在生合成分類上,它源自於單萜吲哚生物鹼 (Monoterpenoid Indole Alkaloids, MIAs) 的路徑。
選項分析
- A. tryptophan、 secologanin:正確。
- 奎寧的生合成路徑起始於 L-Tryptophan (色胺酸) 脫羧形成 Tryptamine (色胺)。
- 另一方面,單萜類前驅物經由 Mevalonate pathway 形成 Secologanin (斷馬錢子苷)。
- Tryptamine 與 Secologanin 在 Strictosidine synthase 的催化下進行 Pictet-Spengler 縮合反應,形成關鍵中間體 Strictosidine (異長春花苷)。
- Strictosidine 隨後經過一連串複雜的重排、水解與氧化還原反應(包括 Corynantheal → Cinchoninone),最終形成 Quinine 的 Quinolin
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