111年:藥學二(第2次)
下列何者與 quinine 之生合成無關？
A經由 monoterpenoid-tryptophan pathway
Bsecologanin為其前驅物之一
C經重排形成 quinuclidine ring
D具N-methylpyrrolinium ion 之中間體
詳細解析
本題觀念：
本題考查的是生物鹼 (Alkaloids) 的生合成路徑 (Biosynthesis)，特別是 Cinchona alkaloids (如 Quinine) 的前驅物與其化學結構分類。這類考題的核心在於區分不同類別生物鹼的胺基酸前驅物 (Precursor) 及其中間體。
- Quinine (奎寧) 屬於 Monoterpene Indole Alkaloids (單萜吲哚生物鹼)，雖然其最終結構為 Quinoline nucleus，但在生合成上源自 Tryptophan (色胺酸) 與 Secologanin (單萜)。
- 與之對比的是源自 Ornithine (鳥胺酸) 的 Tropane alkaloids (如 Atropine) 或 Nicotine。
選項分析
- A. 經由 monoterpenoid-tryptophan pathway (正確，與本題無關)
- 分析：Quinine 屬於金雞納生物鹼 (Cinchona alkaloids)，生合成上屬於 Monoterpene Indole Alkaloids (MIA) 家族。其骨架是由胺基酸 Tryptophan (提供 Indole 部分) 與 Monoterpen
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