109年:藥學二(第2次)

前列腺素( prostaglandins, PGs )之基本骨架( prostanoic acid )如圖所示,下列敘述何者錯誤? 圖片

APGE2在支鏈上具有2個雙鍵
B在環烷結構上, PGE與PGF的差異為其氧化程度
CC-9的OH最易受氧化作用而失去活性
D其生合成前驅物( precursor )為花生四烯酸(20:4)

詳細解析

本題觀念:

前列腺素(Prostaglandins, PGs)的化學結構、分類依據以及代謝失活途徑。

影像分析:

題目附圖展示了 Prostanoic acid(前列腺烷酸) 的基本骨架。

  1. 骨架結構:這是一個含有 20 個碳原子的飽和脂肪酸衍生物。
  2. 環狀結構:包含一個五碳環(cyclopentane ring,由 C-8 到 C-12 構成)。
  3. 側鏈:兩條側鏈分別連接在環上。
    • 上側鏈(Alpha chain):以羧基(COOH, C-1)結尾,連接在 C-8。
    • 下側鏈(Omega chain):以甲基(CH3, C-20)結尾,連接在 C-12。
  4. 編號:圖中標示了關鍵碳位,如 C-9(環頂端)、C-11(環下端)、C-15(下側鏈上)。這些位置的官能基(如雙鍵、羥基、酮基)決定了 PG 的分類與活性。

選項分析:

  • A. PGE2在支鏈上具有2個雙鍵 (正確)
    • 分析:PGE2 屬於 "2" 系列的前列腺素,這代表它含有 2 個碳-碳雙鍵(C=C)。
    • 雙鍵位置:PGE2 的兩個雙鍵均位於側鏈上:
      1. C5-C6(順式,cis)。
      2. **C13

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