109年:藥學二(第2次)

下列中藥成分何者不具δ-lactone ?

Apsoralen
Bosthole
Cligustilide
Dgentiopicrin

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是生藥成分的化學結構特徵,特別是**內酯環(Lactone ring)**的大小分類。在天然物化學中,內酯環依據組成的原子數目分為:

  • γ\gamma-lactone(伽瑪內酯):五員環內酯(由4個碳原子和1個氧原子組成)。
  • δ\delta-lactone(德塔內酯):六員環內酯(由5個碳原子和1個氧原子組成)。

解題關鍵在於辨識選項中各化合物所屬的化學骨架(Coumarin、Phthalide 或 Secoiridoid)及其對應的內酯環大小。

選項分析

  • (A) Psoralen (補骨脂素)

    • 分類:Furanocoumarin(呋喃香豆素)。
    • 結構分析:Psoralen 的結構是由一個呋喃環(furan ring)與一個香豆素(coumarin)骨架稠合而成。香豆素(Coumarin)本身的化學名稱為 benzo-α\alpha-pyrone,其核心包含一個六員環的內酯結構α\alpha-pyrone ring)。
    • 結論:具有 δ\delta-lactone(六員環)。
  • (B) Osthole (蛇床子素)

    • 分類:Coumarin(簡單香豆素)。

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