109年:藥學一(第1次)
下列有關抗癌藥 epirubicin 的敘述,何者錯誤?
A是doxorubicin 的立體異構物
B醣基的 4'-OH 是β位向
C還原後的 epirubicinol 仍具有活性
DC-7連結醣基是 β位向
詳細解析
本題觀念:
本題主要考查抗癌藥物 Epirubicin (艾黴素) 的化學結構、立體化學特性及其代謝產物的活性,特別是與其原型藥物 Doxorubicin 的結構差異比較。Epirubicin 屬於 Anthracycline 類抗生素,其結構包含一個四環的 Aglycone (苷元) 和一個氨基醣 (Amino sugar)。
選項分析
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A. 是 doxorubicin 的立體異構物:正確。
- Epirubicin 是 Doxorubicin 的 4'-epimer (4'-差向異構物)。兩者的差異僅在於醣基 (sugar moiety) 上 C-4' 位置的羥基 (-OH) 立體結構不同。Doxorubicin 接的是 L-daunosamine,而 Epirubicin 接的是 L-acosamine (即 4-epi-L-daunosamine)。
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B. 醣基的 4'-OH 是β位向:正確。
- 在 Doxorubicin 中,醣基 C-4' 上的 -OH 基團位於 axial (軸向) 位置 (通常被視為 orientation)。
- 在 Epirubicin 中,由於 C-4' 的構形翻轉 (Epimerizat
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