109年:藥學一(第1次)

下列類固醇藥物之結構,何者具有 isoxazole 環?

Adanazol
Bethisterone
Cfluoxymesterone
Dstanozolol

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是類固醇藥物的化學結構特徵,特別是合成雄性激素/同化類固醇(Anabolic-androgenic steroids, AAS)中,為了改變藥理活性(如增加同化作用、減少雄性化副作用或增加口服安定性)而引入的**雜環(Heterocyclic ring)**結構。考生需區分常見藥物結構中融合於 A 環的特定雜環類型(如 isoxazole 與 pyrazole 的區別)。

選項分析

  • A. Danazol (正確答案)

    • 結構分析:Danazol 是 ethisterone 的衍生物,其化學結構特徵是在類固醇骨架的 A 環(第 2,3 位)融合了一個 isoxazole 環(異噁唑環,含一個氧和一個氮原子的五員雜環)。
    • 藥理分類:屬於一種弱效的雄性素,具有抗促性腺激素(antigonadotropic)特性,臨床上常用於治療子宮內膜異位症。
    • 記憶點:Danazol 的結構名稱可視為 2,3-isoxazol-ethisterone。
  • B. Ethisterone

    • 結構分析:Ethisterone (17α-ethynyltestosterone) 是 testosterone 的 17α-乙炔基衍生物。

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