109年:藥學二(第1次)

下列醣苷之結構中,何者不含 C-glycoside ?

Aaloin A
Bmangiferin
Csennoside A
Dcascaroside A

詳細解析

本題觀念:

本題主要考查生藥學中配醣體 (Glycosides) 的化學結構分類,特別是醣苷鍵 (Glycosidic linkage) 的類型。考生需區分藥用植物中常見的 C-glycoside (碳-醣苷) 與 O-glycoside (氧-醣苷)。

  • C-glycoside (C-heteroside):醣基 (Glycone) 的異頭碳 (Anomeric carbon) 直接與非醣基 (Aglycone) 的碳原子 (Carbon) 以 C-C 鍵結合。此類結構對酸水解 (Acid hydrolysis) 非常穩定,不易被水解。
  • O-glycoside (O-heteroside):醣基透過氧原子 (Oxygen) 與非醣基結合。這是自然界最常見的醣苷形式,易被酸或酵素水解。

選項分析:

  • (A) Aloin A (Barbaloin)錯誤
    • 結構分類:屬於 Anthrone C-glycoside (蒽酮類碳醣苷)。
    • 分析:Aloin A 是蘆薈 (Aloe) 的主要成分。其結構中,葡萄糖基 (Glucose) 直接連接在 Anthrone 環的 C-10 位置上,形成 C-C 鍵結。因此,它含有 C-glycosi

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