107年:醫學一(2)

下列那一種胺基酸最有可能在蛋白質結構中參與順式胜 肽鍵(cis peptide bond )的形成?

A組胺酸(histidine )
B丙胺酸(alanine )
C脯胺酸(proline )
D甘胺酸(glycine )

詳細解析

本題觀念:

本題的核心觀念在於胜肽鍵的立體化學構型(Peptide Bond Stereochemistry),特別是順式(cis)與反式(trans)異構物的能量差異。

在蛋白質結構中,絕大多數的胜肽鍵都呈現**反式(trans)**構型,因為這樣可以使相鄰胺基酸的側鏈(R group)位於相反兩側,將立體障礙(Steric hindrance)降到最低。然而,有一種胺基酸因為其特殊的環狀側鏈結構,使得順式構型的能量與反式構型差異較小,因此在蛋白質中出現順式胜肽鍵的機率遠高於其他胺基酸。

選項分析

  • A. 組胺酸(Histidine)

    • 錯誤。Histidine 是標準的 α\alpha-胺基酸,其側鏈雖然帶有 imidazole 環,但在形成胜肽鍵時,其立體障礙效應與一般胺基酸類似。反式構型遠比順式構型穩定,順式出現機率極低(<0.05%)。
  • B. 丙胺酸(Alanine)

    • 錯誤。Alanine 也是標準胺基酸,側鏈為甲基。如同絕大多數胺基酸,為了避免 CαC_\alpha 上的側鏈原子發生碰撞,其胜肽鍵幾乎完全以反式存在。
  • C. 脯胺酸(Proline)

    • 正確。Proline 是一種亞胺基酸(Imino acid

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